La route vers Key West a été construite sur les restes d'un chemin de fer. L'Over-Sea Railroad d'Henry Flagler a été inauguré en 1912 et a transporté des passagers sur 128 miles à travers l'eau jusqu'à ce que l'ouragan de la fête du Travail de 1935 détruise de longues sections de voie. L'État a acheté les droits de passage survivants pour 640 000 $. Les ingénieurs ont posé du goudron sur les anciens piliers ferroviaires, et en 1938, l'Overseas Highway a été ouverte aux voitures. Les excursions en bus de Miami à Key West d'aujourd'hui suivent exactement cet alignement, et les ponts fantômes se dressent toujours parallèlement aux voies modernes, coupés et recouverts, désormais utilisés par les pêcheurs. L'US-1 traverse 42 ponts entre le continent et Key West. Le plus long, le Seven Mile Bridge, enjambe le Moser Channel entre Knight's Key et Little Duck Key. Son remplacement en béton de 1982 s'élève à 65 pieds au centre pour laisser passer les crevettiers en dessous. La structure originale de 1912 survit sur le côté comme une chaussée piétonne. Les autocars sur cet itinéraire traversent Key Largo, Islamorada, Marathon et Big Pine Key, où les cerfs des Keys en danger — une sous-espèce naine de cerf de Virginie mesurant environ 30 pouces au garrot — disposent de terres protégées. Key West lui-même se trouve plus près de La Havane que de Miami : 90 miles de Cuba, 160 du continent. L'île mesure quatre miles sur un. Dans les années 1830, c'était la ville la plus riche par habitant des États-Unis, enrichie par des équipes de récupérateurs qui sauvaient les cargaisons des navires brisés sur le récif. Cet argent a construit les maisons « conch » d'influence bahaméenne de la vieille ville, avec leurs volets à persiennes, leurs trappes de toit et leurs garnitures en bois découpé, désormais protégées au sein d'un quartier historique d'environ 3 000 structures. Ernest Hemingway a acheté la maison de Whitehead Street en 1931 pour 8 000 $. La bouée du point le plus au sud, un marqueur de chenal en béton peint en 1983, marque la fin de la route continentale. Ce qui donne sa forme à une excursion d'une journée à Key West au départ de Miami, c'est le trajet lui-même. L'Atlantique se trouve à l'est, la baie de Floride à l'ouest, et sur de longs tronçons, l'autocar roule sur un ruban de béton avec de l'eau des deux côtés et aucune terre en vue. Le sanctuaire marin national des Florida Keys protège 2 900 miles nautiques carrés de cette eau, y compris le seul récif corallien vivant d'Amérique du Nord. Les voyageurs qui pèsent le pour et le contre des billets pour les excursions en bus de Miami à Key West achètent un passage le long de l'une des rares autoroutes au monde qui est en grande partie constituée de ponts, menant à une île au bout où la route s'arrête tout simplement.