Key West est plus proche de La Havane que de Miami — à 90 milles marins de Cuba et à environ 160 milles routiers du centre-ville. Cette géographie explique presque tout sur l'île. Pendant la majeure partie du XIXe siècle, aucune route n'existait. Key West n'était accessible que par voie maritime et s'est enrichie de cet isolement. Les « wreckers » récupéraient les cargaisons des navires échoués sur le récif de Floride, le seul récif corallien vivant du territoire continental des États-Unis. Dans les années 1830, la ville était, par habitant, l'une des plus riches d'Amérique. Les plongeurs d'éponges, les rouleurs de cigares venus de La Havane et les charpentiers de marine bahaméens remplissaient les ruelles de ce qui est aujourd'hui le quartier historique d'Old Town, où plus de 2 500 structures en bois ont survécu — maisons « Conch » en bardeau avec volets à persiennes, « widow's walks » et citernes construites pour un lieu sans eau douce propre. Le chemin de fer d'outre-mer de Henry Flagler a atteint l'île en 1912 avant d'être détruit par l'ouragan de la fête du Travail en 1935. L'Overseas Highway a été posée sur les piliers restants. Pourtant, la voie maritime n'a jamais perdu sa logique, et une excursion d'une journée en bateau de Miami à Key West suit toujours l'ancien chemin : au-delà de Biscayne Bay, le long du canal peu profond de Hawk, pour entrer dans un port qui était une zone d'activité bien avant de devenir une destination. Ce qui attend le visiteur est compact. Duval Street s'étend sur à peine plus d'un kilomètre et demi, du golfe à l'Atlantique. La maison d'Ernest Hemingway sur Whitehead Street abrite les descendants de ses chats polydactyles et le studio où il a écrit durant les années 1930. La bouée du point le plus au sud (Southernmost Point), coulée en 1983 à partir d'une ancienne jonction d'égouts, marque les 90 milles jusqu'à Cuba. Le phare de Key West, construit en 1848 après qu'un ouragan eut détruit son prédécesseur, se dresse à 86 marches au-dessus d'une ville qui ne dépasse nulle part 18 pieds au-dessus du niveau de la mer. La lumière de l'île est un argument en soi. Le rassemblement au coucher du soleil sur Mallory Square a lieu tous les soirs depuis les années 1960, un défilé informel de jongleurs et de dresseurs de chats qui commence lorsque le soleil touche le golfe. Autour, le Truman Annex, la Custom House et la Little White House témoignent d'un passé naval qui a façonné la ville davantage que le tourisme. C'est pourquoi les traversées en ferry et les voyages en autocar vers Key West restent des propositions distinctes. Les excursions guidées en bateau de Miami à Key West compressent la distance ; les points de repère des Florida Keys le long de l'Overseas Highway l'étirent. Quoi qu'il en soit, la destination est un port subtropical qui a passé deux siècles tourné vers la mer plutôt que vers le continent, et une excursion d'une journée en bateau de Miami à Key West arrive comme l'île s'est toujours attendue à voir arriver les visiteurs.