Key West fica mais perto de Havana do que de Miami — 90 milhas náuticas de Cuba, aproximadamente 160 milhas terrestres do centro da cidade. Essa geografia explica quase tudo sobre a ilha. Durante a maior parte do século XIX, não existia estrada alguma. Key West só era acessível por barco, e enriqueceu com esse isolamento. Destruidores de navios recuperavam carga de navios abertos no Florida Reef, o único recife de coral vivo na barreira continental dos Estados Unidos. Na década de 1830, a cidade era, per capita, uma das mais ricas da América. Mergulhadores de esponjas, enroladores de charutos de Havana e construtores navais das Bahamas preenchiam as faixas do que hoje é o Old Town Historic District, onde mais de 2.500 estruturas de madeira sobrevivem — casas 'Conch' de ripas com persianas venezianas, passarelas de viúvas e cisternas construídas para um lugar sem água doce própria. A Overseas Railroad de Henry Flagler chegou à ilha em 1912 e foi destruída pelo furacão do Dia do Trabalho em 1935. A Overseas Highway foi colocada sobre seus pilares sobreviventes. No entanto, a rota aquática nunca perdeu sua lógica, e uma viagem de um dia de Miami a Key West de barco ainda traça o caminho mais antigo: passando pela Biscayne Bay, ao longo do raso Hawk Channel, para dentro de um porto que era um porto de trabalho muito antes de ser um destino. O que aguarda é compacto. A Duval Street percorre pouco mais de uma milha, do Golfo ao Atlântico. A Ernest Hemingway Home na Whitehead Street mantém os descendentes de seus gatos polidáctilos e o estúdio onde ele escreveu durante a década de 1930. A boia do Southernmost Point, feita em 1983 a partir de uma antiga junção de esgoto, marca 90 milhas até Cuba. O Farol de Key West, construído em 1848 depois que um furacão nivelou seu antecessor, fica a 86 degraus acima de uma cidade que não passa de 18 pés acima do nível do mar em lugar nenhum. A luz da ilha é seu próprio argumento. A reunião ao pôr do sol na Mallory Square acontece todas as noites desde a década de 1960, um desfile informal de malabaristas e treinadores de gatos que começa quando o sol toca o Golfo. Ao seu redor, o Truman Annex, a Custom House e a Little White House registram um passado naval que moldou a cidade mais do que o turismo. É por isso que as travessias de balsa para Key West e as viagens de ônibus pela rodovia permanecem como propostas distintas. Passeios de barco guiados de Miami para Key West comprimem a distância; marcos de Florida Keys ao longo da Overseas Highway a estendem. De qualquer forma, o destino é um porto subtropical que passou dois séculos voltado para o mar em vez do continente, e uma viagem de um dia de Miami a Key West de barco chega da maneira que a ilha sempre esperou que os visitantes chegassem.