Key West liegt näher an Havanna als an Miami – 90 Seemeilen von Kuba entfernt und rund 160 Straßenmeilen von der Innenstadt. Diese Geografie erklärt fast alles über die Insel. Für den Großteil des 19. Jahrhunderts gab es überhaupt keine Straße. Key West war nur auf dem Seeweg erreichbar und wurde durch diese Isolation reich. Wracktaucher bargen Fracht von Schiffen, die am Florida Reef, dem einzigen lebenden Korallenbarriere-Riff in den zusammenhängenden Vereinigten Staaten, aufgerissen wurden. In den 1830er Jahren zählte die Stadt pro Kopf zu den wohlhabendsten Amerikas. Schwammtaucher, Zigarrendreher aus Havanna und bahamaische Schiffbauer füllten die Gassen des heutigen Old Town Historic District, wo mehr als 2.500 Holzgebäude erhalten sind – sogenannte Conch-Häuser mit Holzverkleidung und Fensterläden, Dachterrassen (Widow's Walks) und Zisternen, die für einen Ort ohne eigenes Frischwasser gebaut wurden. Henry Flaglers Overseas Railroad erreichte die Insel 1912 und wurde durch den Labor Day-Hurrikan 1935 zerstört. Der Overseas Highway wurde über die verbliebenen Pfeiler gelegt. Dennoch verlor der Seeweg nie an Bedeutung, und ein Tagesausflug von Miami nach Key West mit dem Boot folgt immer noch dem alten Pfad: hinaus an der Biscayne Bay vorbei, entlang des flachen Hawk Channel, in einen Hafen, der schon lange vor seinem Status als Reiseziel ein Arbeitshafen war. Was einen erwartet, ist kompakt. Die Duval Street erstreckt sich über kaum mehr als eine Meile, vom Golf bis zum Atlantik. Das Ernest Hemingway Home in der Whitehead Street beherbergt die Nachfahren seiner polydaktylen Katzen und das Atelier, in dem er in den 1930er Jahren schrieb. Die Boje am südlichsten Punkt (Southernmost Point), die 1983 aus einem alten Abwasseranschluss gegossen wurde, markiert 90 Meilen bis Kuba. Der Key West Leuchtturm, 1848 erbaut, nachdem ein Hurrikan seinen Vorgänger zerstört hatte, steht 86 Stufen über einer Stadt, die nirgendwo höher als 18 Fuß über dem Meeresspiegel liegt. Das Licht der Insel ist ein Argument für sich. Die Sonnenuntergangs-Versammlung am Mallory Square findet seit den 1960er Jahren allabendlich statt, eine informelle Parade aus Jongleuren und Katzendresseuren, die beginnt, sobald die Sonne den Golf berührt. Um ihn herum zeugen der Truman Annex, das Custom House und das Little White House von einer maritimen Vergangenheit, die die Stadt mehr geprägt hat als der Tourismus. Deshalb bleiben Fährverbindungen nach Key West und Reisebusfahrten unterschiedliche Konzepte. Geführte Bootsausflüge von Miami nach Key West verkürzen die Distanz; Sehenswürdigkeiten der Florida Keys entlang des Overseas Highway dehnen sie aus. So oder so ist das Ziel ein subtropischer Hafen, der zwei Jahrhunderte lang eher dem Meer als dem Festland zugewandt war, und ein Tagesausflug von Miami nach Key West mit dem Boot kommt so an, wie die Insel es schon immer von ihren Besuchern erwartet hat.