La strada per Key West è stata costruita sulle ossa di una ferrovia. La Over-Sea Railroad di Henry Flagler aprì nel 1912 e trasportò passeggeri per 128 miglia attraverso l'oceano fino a quando l'uragano del Labor Day del 1935 distrusse lunghi tratti di binari. Lo stato acquistò il diritto di passaggio superstite per 640.000 dollari. Gli ingegneri posarono l'asfalto sui vecchi piloni ferroviari e, nel 1938, la Overseas Highway fu aperta alle auto. I tour in autobus da Miami a Key West di oggi ripercorrono esattamente quel percorso e i ponti fantasma si ergono ancora paralleli alle corsie moderne, tagliati e chiusi, ora utilizzati dai pescatori. La US-1 attraversa 42 ponti tra la terraferma e Key West. Il più lungo, il Seven Mile Bridge, attraversa il Moser Channel tra Knight's Key e Little Duck Key. La sua sostituzione in cemento del 1982 si innalza di 65 piedi al centro per consentire il passaggio dei pescherecci di gamberi. La struttura originale del 1912 sopravvive al fianco come passerella pedonale. Gli autobus turistici su questa rotta attraversano Key Largo, Islamorada, Marathon e Big Pine Key, dove il cervo di Key, una sottospecie nana di cervo dalla coda bianca alta circa 30 pollici alla spalla, mantiene un territorio protetto. Key West stessa si trova più vicina all'Avana che a Miami: 90 miglia da Cuba, 160 dalla terraferma. L'isola misura quattro miglia per una. Negli anni '30 dell'Ottocento era la città più ricca pro capite degli Stati Uniti, arricchita dagli equipaggi di recupero che salvavano il carico dalle navi naufragate sulla barriera corallina. Quel denaro costruì le case conch di Old Town, influenzate dalle Bahamas, con le loro persiane a lamelle, botole sul tetto e rifiniture a pan di zenzero, ora protette all'interno di un quartiere storico di circa 3.000 strutture. Ernest Hemingway acquistò la casa di Whitehead Street nel 1931 per 8.000 dollari. La boa del punto più meridionale, un segnavia in cemento dipinto nel 1983, segna la fine della strada continentale. Ciò che dà forma a una gita di un giorno a Key West da Miami è il viaggio stesso. L'Atlantico si trova a est, la Florida Bay a ovest e, per lunghi tratti, l'autobus corre su un nastro di cemento con acqua su entrambi i lati e nessuna terra in vista. Il Florida Keys National Marine Sanctuary protegge 2.900 miglia nautiche quadrate di quell'acqua, inclusa l'unica barriera corallina viva del Nord America. I viaggiatori che acquistano i biglietti per i tour in autobus da Miami a Key West acquistano il passaggio lungo una delle poche autostrade al mondo che è per lo più costituita da ponti, fino a un'isola alla fine dove la strada semplicemente finisce.